RDKit 的使用之获得Canoncial smiles 格式分子表达式

SMILES表示法规则

• 原子由各自原子符号表示，相邻原子表示彼此相连，简单的H连接可以省略
• 单键，双键，三键和芳香键分别以符号”-” ”=” ”#” ”:”表示（通常单键和芳香键可省略）
• 带有分支的原子写在左侧，用“()”指定，分支上的元素写在右侧
• 裂解环结构以形成链结构，并且裂解位点用数字表示。
• 断开的化合物被写成由”.”分隔的单独结构,顺序是任意的。

Canonical SMILES 表示法

PUBCHEM :FC(F)(F)c1cc(C[C@H](N)C(=O)O)ccc1

Chemdraw:O=C(O)[C@@H](N)CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1

这可能因为在转为SMILES 格式并没有统一规定哪个原子是起点。这也导致了不同的数据库的分子结构SMILES 表示不一，对于直接应用化学结构SMILES格式的研究的人来说，会造成很大的麻烦。因此产生了一个与该化合物名称相对应的SMILES 表示法—— ”Canonical SMILES”。

通常将通用的SMILES 格式转为 Canonical SMILES 格式称为“规范化”。然而，规范的SMILES常常是根据商业化的CANGEN算法生成的，还需要搭配使用Daylight的软件，使用起来比较受限制。

使用RDKit将SMILES 转为 Canonical SMILES

测试代码如下:

from rdkit import Chem
smi_PUBCHEM = 'FC(F)(F)c1cc(C[C@H](N)C(=O)O)ccc1'
mol = Chem.MolFromSmiles(smi_PUBCHEM)
canonical_smi_PUBCHEM = Chem.MolToSmiles(mol)
canonical_smi_PUBCHEM

'N[C@@H](Cc1cccc(C(F)(F)F)c1)C(=O)O' #运行结果

smi_Chemdraw = 'O=C(O)[C@@H](N)CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1'
mol = Chem.MolFromSmiles(smi_Chemdraw)
canonical_smi_Chemdraw = Chem.MolToSmiles(mol)
canonical_smi_Chemdraw

'N[C@@H](Cc1cccc(C(F)(F)F)c1)C(=O)O' #运行结果

RDKit 的安装

• 安装

首先在电脑上构建python 环境，建议安装anaconda 软件。

conda install -c rdkit rdkit

注：如果首次安装出现安装失败，不用着急找教程，多安装几次就会成功。

• 验证是否成功

继续在anaconda prompt 中输入命令，如果能看到rdkit 具体版本即可证明安装成功。

Python
import rdkit 
rdkit.__version__

基础教程及详细信息请参考以下链接：

RDKit 中文教程

http://rdkit.chenzhaoqiang.com/basicManual.html