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【多肽修饰】糖肽的修饰技术

      糖与肽键合的方式及位点具多样化。首先从糖组分看,既可以由异头碳上的氧原子也可由该碳原子上的氮与肽键合,既可以由单糖形式也可以由双糖及寡聚糖形式与肽键合。从肽的底物结构看,含羟基侧链的残基、含氨基侧链的残基、含羧基侧链甚至含酰胺侧链的残基均可以各自的方式与糖键合(图1)

多肽修饰-专肽生物

糖与含羧基肽及含氨基肽的键合

 

       例1 把D-葡萄糖衍生成含噁唑啉结构的中间体,再与固相载体上含Ser、Thr或Tyr残基的肽键合(图2)。

2糖与含Ser残基肽链的固相键合

       例2      肽链上含有多个含侧链一COOH残基而又只对其中的一个(或几个)进行糖化时,可用正交方式保护不同的一COOH。在下列的壳二糖糖肽合成中,对被糖化的ASp给以烯丙酯保护方式(可用Pd脱除)。而旁边的Glu则用叔丁酯形式保护。后者对pd很稳定,不干扰AsP的糖化反应(图3)。

3含多个侧链COOH的选择性糖化合成

         例3    除了前面的先组装肽链后糖化方式外,还可以利用硅醚Linker先使糖组分与载体相连。随后组装成二糖,后者经活化后再与肽段上的Asp侧链一COOH相键合(图4)。

 

4硅醚Linker糖组分与肤的键合

          例4       以三烷基硅氯为Linker前体,在碘化钠催化下与保护氨基酸的侧链羟基或糖的羟基形成硅醚键。此Linker结构与固相载体相连后,可以在C端或N端两个不同方向上进行肽链或糖肽的组装合成。基本方式如下所示(图5)。


图5

杭州专肽生物官方微信:allpeptide2

作者: 专肽生物

杭州专肽生物技术有限公司((400-998-5282),是一家致力于多肽类试剂集研究、开发和生产于一体的高新技术企业,致力于为生命科学及药物研发领域提供生物荧光试剂和客户定制服务。公司成立于2017年在杭州注册成立,是英国Archie Chem(Archie Chem Ltd.)公司的的全球战略合作伙伴。生产总部坐落在杭州市桐庐县,是桐庐县政府大力支持的高科技企业。销售总部坐落在杭州市西湖区华鸿大厦,与支付宝大厦相邻。



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